He/she looks like Mr. A and Mr. B put together and split in half.
He/she looks like Mr. A beat up hardcore.
He/she looks like 彼または彼女が何々のように見える という表現です。
Mr. A とMr. B は A さんとBさん
put together は足して
split in half は半分に割る
になります。
さらに
これを応用し、また
He/she looks like 彼または彼女が
Mr. A はAさんを
beat up 殴られた
hardcore ものすごく
といった組み立てかたをします。
If A and B had a child together, it would look like ( ).
I look like an uglier version of Angelina Jolie.
「足して2で割った感じの顔」は、「○○と○○が子供を産んだら、こんな感じの見た目になる」という言い方がありがちだと思いますが、いかがですか?(男性同士、女性同士のような在りえない組み合わせでも、それはそれで面白いと思います。)
「○○を100発殴ったような顔」といった冗談めいたコメントなら、uglier version of(ちょっとブサイクバージョン)がいいかもしれません。美や見た目に関することを冗談めいて言う場合は、相手の人が日本人とちょっと違う感覚を持っている場合もあるので、どうぞお気を付けて^^。(なので例文では、Iを主語=自虐コメントにしました。)