This is not cool.
【訳】これはかっこよくない＝ ダサっ。
というような感じではいかがでしょうか。
また日本語でもそうですが、自分に対してだけでなく、相手や第三者がイケてない行為（意地悪な態度だとか）をした時にも言えます。
A：You've got a rice on your face.
B：Really? Well, that wasn't cool…
【訳】ホントかよ？カッコつかなかったな…
B：Gosh.. This suppose to be my good part.
【訳】あぁ…ここは俺の見せ場のはずが…
「〜しようとする、でも〜」という表現は英語だと
"try to do something, but..." となります。
カッコつけるようとする＝Trying to be cool
最後の "But it didn’t work" or "wasn't able to" はできなかったという気持ちです。
日本 
