“You worked so hard to get to where you are. Hold your head up and believe in your yourself!”
悲しいときは、頭を下げて下を見るので、 “hold your head up”というのは、「下じゃなくて前を見て元気出して進む」という意味があります。
“Believe in yourself” というのは、「あなたならできるから自分に自信持ってて!」という意味です。
“Endeavour”よりは、 “hard work”と言った方がいいと思います。