I wasn't confident in my appearance and always wanted to be prettier.
「be confident in 〜」で〜に自信がある、容姿は「appearance」 となります。「wasn't」 を付ける事で否定になるので「私は容姿に自信がなかった、だからいつも美しくなりたいと思っていた」という文になります。
さらに「幼い頃に」を付け足す場合はこの文の前に「When I was young, 」を付けてくださいね。
When I was little, I was so self-conscious about my looks, I kept thinking to myself "I want to be beautiful".
この場合、次のような言い方ができますよ。
ーWhen I was little, I was so self-conscious about my looks, I kept thinking to myself "I want to be beautiful".
「小さい時、自分の容姿に自信がなく『綺麗にナリタイ』と思い続けていた」
to be self-conscious about one's look で「容姿に自信がない」と言えます。
ご参考まで！
アメリカ合衆国 
カナダ 
