1) Are you here by yourself tonight?
「今晩はお一人ですか?」
alone ではなく by yourself にすることで「ひとりぼっち」というニュアンスはなくなると思います。また tonight とつけることで今夜は一人かもしれないけれど、いつも違うかもしれない、というニュアンスもあります。
2) Are you on your own this evening?
「今晩はお一人ですか?」
こちらも alone の代わりに on your own が使えますし、this evening をつけてあげることでいつも一人とは限らない、というニュアンスが出せると思います。
ご参考になれば幸いです!