自分の言いたいことが上手く伝えられなくて悔しいって英語でなんて言うの？

「I'm sorry that I can't express well enough what I want to say」と訳しました。

「悔しい」と言う単語は、英語だと非常に訳し難いです。
regretでもないし、frustrateでもない。

ここは「I'm sorry that」と訳しました。
ニュアンスとしては、「後悔する」に近いです。
要は、伝えたいことを伝えきれなくて、ごめん、と言うニュアンスですね。

また、「well enough」は「うまく」の訳しです。
十分に伝えたいことを伝えきれない、と言うニュアンスです。

1) I’m so frustrated because I can’t express everything that I want to say.
’ 自分言いたいことが全てうまく伝えられなくて悔しい‘

悔しい→frustrated →物事がうまく進まずにイライラするというニュアンスです
express (言葉で）表現する、言い表す、自分の思う事を述べる
What I want to say 私の言いたいこと

2）I wish I could speak fluently so I can express all my feelings.
‘私がもっとうまく話せたら自分の言いたことが全部言えるのに‘

I wish I could ~ 〜できたらいいのに（実際できていないことに対して、自分がしたいと思っていること）
fluently スラスラと