今までに押されたことのないツボ(笑い)を押されたって英語でなんて言うの？

Question

彼といると 面白くて今までに押されたことのないツボを押されているようだ

Accepted Answer

「つぼ」の直訳は「pressure point」とかになりますが、お笑いだったらもっと自然な表現は「sweet spot」です。
お笑いだけではなく、なんでもある人にちょうど良かったなら「It hit (that person's) sweet spot」と言えます。