I hesitate to meet her since she always treats me to something
I feel bad meeting up with her since she's always giving me gifts or treating me to something
最初の例文は「いつも何か奢られてるから彼女に会うのをためらってしまう」で「hesitate」で「ためらう」、「treats」で「奢る」と言い表してます。次の例文は「いつも何かプレゼントされるか（貰うか）奢られるから彼女と会うと気を悪くする（申し訳ない）」となります。「always giving me gifts」は「プレゼント/ギフトをいつも貰うで」でこの場合の「feel bad」は「悪い気がする」または「申し訳ない」になります。
I feel hesitant to go out with her because she always pays for everything.
She always wants to treat me whenever we go out, which makes me think twice about hanging out with her.
この場合、次のような言い方ができますよ。
ーI feel hesitant to go out with her because she always pays for everything.
「彼女はいつも全部払ってくれるので、彼女と出かけるのをためらってしまう」
to feel hesitant で「ためらう」
ーShe always wants to treat me whenever we go out, which makes me think twice about hanging out with her.
「出かけるといつも彼女は奢りたがるので、彼女と出かけるのを躊躇する」
to think twice about ...ing で「…するのを躊躇する」と言えます。
ご参考まで！
アメリカ合衆国 
カナダ 
