I've taken this medication three times, and it's given me a headache each of these times.
"I've taken this medication three times, and it's given me a headache each of these times."
「この薬は今まで3回服用したことがあるが、その度に頭痛が起きた」
* take medication: 薬を内服する
* give me a headache: (〇〇が私に)頭痛を起こさせる
* each of these times: そのうち毎回
同じ期間についてお話になっているので、全て現在完了形で大丈夫ですよ。
ご参考になれば幸いです。