裸足の時にガラス踏んだら怖いよねって英語でなんて言うの？

この文脈でこのように翻訳できると思います、「裸足の時に」＝「without shoes on」、「ガラス」＝「glass」、「踏んだら」＝「stepping on」、「怖いよね」＝「is really scary isn't it」、ということでこの文章を提案しました。

仮定法だと主に if の表現になることがあると思います。 この場合 if you're in bare feet でも可能です。 怖いよねは他人に共感を求めてる場合は質問系で後者の wouldn't it be scary が良いかもしれません。 裸足は bare feet という表現もあります。 靴履いてない時で when you're not wearing shoes でもOK。