■キーワード
チェックインする = check in
チェックイン（名詞の場合）= check-in（ハイフンで繋げる）
Should I = ～した方がいいですかという意味ですが、確認されたいのするかどうかではなく、すべき場所ですね？
その場合は下記の言い方でいかがでしょうか？
①Can I check in there?
→あそこでチェックインできますか？
②Is that the check-in counter/area?
→あそこはチェックインカウンター／エリアになりますか？
一応知っているけど、念のためもう一度確認したいという意味の「〜したらいいんですよね？」という言い回しを知りたいということでしたら、
I have to check in over there. Right?
あそこでチェックインしなければいけないということで、合ってます？
というような言い方もできるように思います。
前文を疑問文にすると
Do I have to check in there? となりますが、こういう言い方だと「あそこでチェックインしなきゃいけないんですか？（どうしても？嫌なんですけど…）」というようなニュアンスになってしまいますのでご注意ください。
Should I check in over there? 「あそこでチェックインしなければいけないんですね？」は、Do I have to 〜 まで嫌な感じはないですが、疑問文にしたいのでしたら、やはり他の方が回答されてる表現が自然だと思います。
アメリカ合衆国 
日本 
