Do you know how many massages my insurance covers?
Do you know how many massage sessions my insurance covers?
Do you know how frequently I can get a massage with my insurance coverage?
「どの頻度のマッサージを私の保険がカバーするか分かる？」=Do you know how many massages my insurance covers?
「どの程度」= how frequently になりますが，「how many times」のがベストと思います。
あと，「マッサージ」= massages および 「マッサージセッション」= massage sessions も通じます。
What kinds/types of massage therapy does my insurance cover?
How often will my insurance cover my massage therapy sessions?
How much of my massage therapy sessions will my insurance cover?
①What kinds/types of massage therapy does my insurance cover?
→保険はどんなマッサージセラピーが対象になりますか？
②How often will my insurance cover my massage therapy sessions?
→どの頻度のマッサージセラピーが保険にカバーされますか？
③How much of my massage therapy sessions will my insurance cover?
→保険はマッサージセラピー代の何割をカバーしますか？
Do you know up to how much my insurance covers massage therapy per year?
Do you know how often I can get massage therapy using my insurance?
疑問詞を名詞化して使いたいときにわからなくなってしまったら、まずは普通の文章にして考えてみましょう。
He is 35 years old.
次に知りたい情報のところを疑問詞に代えます。
He is HOW OLD.
これを単純に疑問文にしたければ
How old is he? ですよね？
これを名詞化したければ、疑問詞は前に残したまま動詞を元の場所に戻します。
Do know how old he is? これで完成です。
では、保険が10万円まで補償してくれるとしましょう。
My insurance covers massage therapy for up to ¥100000 per year.
次に知りたい情報のところを疑問詞に代えます。
My insurance covers massage therapy for up to HOW MUCH per year.
これを単純に疑問文にしたければ
Up to how much does my insurance cover massage therapy per year?
(ちょっと複雑ですがup to は数字に密接に関係のある表現ですから疑問詞の前に置いておきます)
名詞化するのならば
Do you know up to how much my insurance covers massage therapy per year?
「いくらまでマッサージは保険が補償してくれますか？」
他の言い方としては
Do you know how often I can get massage therapy using my insurance?
「私の保険を使うとどの頻度まで補償されますか？」
参考にしてください
アメリカ合衆国 
日本 
