もし〜したら寂しく感じただろうって英語でなんて言うの？

惜しいです！「I felt」を「Ｉ would feel」に変えると文法的には完ぺきです^^

現実的には反することを仮定する時、
If節の後を過去形にして、主節（ここではI would~の節のこと）の動詞を「would/could +動詞の原形」にして表現します。

日本語でも現実に反する仮定の話をする時、「もし私が男”だった”ら～」のように過去形で話す感覚と似ています。

例）
・If I had time, I would go out today.
もし時間があったら、今日外出するでしょう（直訳）
→時間が無いので、今日は出かけません

・Ｉ would buy that jacket, if it wasn't so expensive.
もしそのジャケットがそんなに高くなかったら、私は買うでしょう（直訳）
→そのジャケットは高すぎるので買いません。

ご参考になれば嬉しいです^^