もっと上手く話せたら良かったのにって英語でなんて言うの？

最初の例は「もし自分がもっと上手く説明できたなら」と「explained」を使い「説明」と表現してます。ここに「better」を付け足し「より上手く、より良く」と言い表してます。

二番目の例は「自分がもっと詳細に/具体的に話せたら」になります。ここは「with more detail」で「より詳細に/具体的に」と表現してます。