My heart would break if I made you take me around many places.
My heart would break if ~は「~だと心が痛む」という表現です。
心苦しい、申し訳ない、という表現に使えます。
take around = 連れまわすという表現です。
My heart would break if I made you take me around many places.
(たくさんの場所に連れて行ってもらうことは心苦しい)
となります。ご参考までに。