Once I get to that point I guess I'll decide whether I'm going to work or not.
どちらも「その頃になったら働こうかな。」というニュアンスになります。
1) Once that time comes I'll think about working.
2) Once I get to that point I guess I'll decide whether I'm going to work or not.
「その頃になったら」は
once that time comes
once I get to that point
と言えるかと思います。
I'll think about working. で「働くことについて考えるよ。」
I'll decide whether I'm going to work or not. で「働くかどうかを決めるよ。」
ご参考になれば幸いです！
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