Once I get to that point I guess I'll decide whether I'm going to work or not.
どちらも「その頃になったら働こうかな。」というニュアンスになります。
1) Once that time comes I'll think about working.
2) Once I get to that point I guess I'll decide whether I'm going to work or not.
「その頃になったら」は
once that time comes
once I get to that point
と言えるかと思います。
I'll think about working. で「働くことについて考えるよ。」
I'll decide whether I'm going to work or not. で「働くかどうかを決めるよ。」
ご参考になれば幸いです！
・Maybe I’ll start working around that time.
「その頃になったら働き始めよっかな？」
・I guess I might look for a job once that time comes.
「その時期が来たら、仕事をスタートしてみようかな」
around that time で「その頃（時期）に」、maybe I'll... で「〜してみようかな」というニュアンスになります。
他には：
I might start working once my child enters kindergarten.
「子供が幼稚園に入った頃に、働き始めようかなと思っています」
ご質問ありがとうございました。
お役に立てれば幸いです。
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