君が僕以外の男とイチャつくのは見ていて辛かったって英語でなんて言うの？

1)It's hard to watch you flirt with another man.
見ていて辛かった = hard to watch
僕以外の男 = another man
いちゃつく　＝　flirt

2)It is painful to see you flirt with another man.
見ていて辛かった =It is painful to see

ご参考になれば幸です

おっしゃられている内容は、以下のようにも表現できると思いましたm(__)m
It was painful to see you making out with another guy.
「あなたが他の男とイチャついているのを見るのはつらかった」
It was painful to see you kissing another guy.
「あなたが他の男とキスしているのを見るのはつらかった」
It was painful to see you being with another guy.
「あなたが他の男と一緒に居るのを見るのはつらかった」

以上です。
少しでも参考になれば幸いです(^_^)

★★大阪カフェレッスン英会話講師KOGACHI