祐希さんの回答に加えて A penny for your thoughts という表現もあります。
基本は What's on your mind? 等が無難で良いと思います。A penny for your thoughts は直訳「ペニー（１セント）をあげるから何考えてるか教えて」です。意味としては What's on your mind? とイコールだと考えて良いです。
ぜひ祐希さんの回答に加えて参考にしてください。
1 What's on your mind?
「何か考えているの？」
2 What's bothering you?
「何か気になること（心配事）があるの？」
どちらも考え込んでいそうな人に声をかけるときに使えます。
今度悩んでいそうな人がいたらぜひ以下のように言ってみてはどうでしょうか。
What’s bothering you? Do you want to share it with me?
「何か気になることでもあるの？わたしに話してくれる？」
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