彼は完璧主義者だから自分で自分を追い詰める時があるって英語でなんて言うの？

英訳１：perfectionistは「完ぺき主義者」という意味です。drive oneself into a wallは、「…を壁に追いやる」、つまりここでは「自分自身を追い詰める」という意味になります。 英訳２：「彼の完ぺき主義は、ときどき彼自身に面倒をもたらす」といったニュアンス。get ... into troubleで「…をトラブルに巻き込む」という意味です。 英訳３：make things hard on ...は「…にとって物事を厄介にする」という意味です。

●　『完全主義者』は、そのままperfectionist　 paint oneself into a corner　は、『ぬきさしならぬはめに自らを追い込む」というイディオムです。 ●　2つ目の文のtend to~は『~しがち』という意味ですので、sometimesや、oftenに変えても、ほぼ同じ意味になります。

「追い詰める」とは「push someone too far」という意味で、 この場合では「自分」なので、「push himself too far」とはちょっと変だと思ったので、「go too far」にしました。