I'd appreciate it if you could tell me when you're off next
If you know when you're going to have some time off ahead of time I'd apprectiate it if you could tell me so that I can plan ahead
最初の例文は簡潔に「次の休みを教えて頂けるとありがたいのですが」となります。ここの「I'd appreciate it if you could tell me~」だけで「私に○○を教えて頂けるとありがたいのですが」となるのでこちらは幅広く使えます。
次の例文はより詳細に「次のお休みを前もってわかるなら私も前もって計画を立てられる様に教えて頂けると感謝します」となります。こちらでは「ahead of time」で「前もって」と表現してます。
Could you please tell me ahead of time if there are any days you won't be able to teach?
この場合、次のような聞き方ができますよ。
ーCould you please tell me ahead of time if there are any days you won't be able to teach?
「教えられない日があれば、前もって教えてもらうことは可能ですか？」
「休暇」と言う代わりに、days you won't be able to teach「教えられない日」を使っても表現できます。
ご参考まで！
アメリカ合衆国 
カナダ 
