ここの line は「電話の線」と言うことに引き合いをします。
イメージは自分が話している電話から線が相手まで伸びている。相手の電話から線が自分まで伸びている。電話が繋がっていることは両方の線が繋がっていること。
そして電話の相手は the person on the line と呼ばれます。on と言う前置詞を使います。
最初の言い方は、The person I am on the phone with は、電話の相手の人と言う意味として使われていました。
最初の言い方では、I am on the phone with は、電話の相手と言う意味として使われています。例えば、The person I am on the phone with is my friend. は、電話の相手の人は友達ですと言う意味として使われていました。
二つ目の言い方は、The person I am calling は、電話してる相手と言う意味として使われていました。
二つ目の言い方では、I am calling は、電話してると言う意味として使われています。
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