When I try to say something in English, I think too hard and in the end can't explain it well.
ご質問ありがとうございます。
「難しく考えてしまい」＝「(I) think too hard」
「英語で言おうとして」＝「try to say in English」
「結局」＝「in the end」
「うまく説明できない」＝「can't explain (it) well」
こんな会話的な表現はちょっと覚えつらいですが、何か言語を勉強している人にとって大事です。
上の「when～」は「～とき」という意味がありますが、その前に「It's my bad habit that～」＝「自分の悪癖は～」を付けても構わないです。
後半の「it」は代名詞として前半の「something」と指します。
「結局」＝「after all」という意味もありますが、この場合では「in the end」は一番自然だと思います。
ご参考になれば幸いです。
アメリカ合衆国 
