「だめもと」=だめでもともと に当たる言葉がないので意訳しました。
1. give it a try やってみる
even if you fail もし失敗しても
「もし失敗するとしてもやってみよう」
2.Let's try it.
It won't hurt you if you fail
もし失敗しても(それで傷を負うことはないので)やってみない?
河野さんの回答に似ていますが、「だめもとでやってみなさい」は
Give it a try. You won't lose anything by trying.
ともいいます。
Give it a try (try it とほぼ同じですが、「ちょっと」やってみる といったニュアンスです)
You won't lose anything (何も失わないよ)
by trying (やってみることによって)
ということで「やってみても、失うものは何もないから、やってみなさい」というフレーズです。
今度ぜひ使ってみて下さいね。