うちわ持って嬉しいの～?って英語でなんて言うの？

1) You like having that fan in your hand, don't you?
「うちわ持って楽しいね。」というニュアンスです。
直訳すると「あなたは手にうちわを持つことが好きですよね？」となります。

2) You like waving that fan all around.
「うちわを振るの楽しいね。」

このシチュエーションでは疑問文を使うより、付加疑問文や肯定文を使って言う方が自然だと思います。

ご参考になれば幸いです！