・To ○○ with love
最初の例では具体的に[愛を「込めて」](https://eikaiwa.dmm.com/uknow/questions/41860/)とは表現しませんが似たような意訳で上記の様に「○○へ[愛](https://eikaiwa.dmm.com/uknow/questions/34972/)を持って~」や「愛と共に」などと言う意味になります。
・To my dear ○○
次の例は「愛しい○○へ~」と言う表現になります。
「〜に[愛](https://eikaiwa.dmm.com/uknow/questions/34972/)を込めて」は、
"To my dearest daughter/wife/husband/girlfriend/boyfriend"
"To my loving ~"
"To you sweetheart"
"To the love of my life"
と言ったりします。
"sweetheart”は、「[愛しい人](https://eikaiwa.dmm.com/uknow/questions/68213/)・優しい人」に対して使います。
他にも会話やメールなどでカジュアルに、
"sweetie"
"darling"
"honey"
"sugar”
"baby”
と言ったりもします。
ご参考になれば幸いです。