When you take upon new challenges and overcome them, that is when you grow.
「take upon new challenges」の表現は「チャレンジを敢えて行うというニュアンス」を伝わります。その他にも色々な表現もあります。例えば「meet new challenges」「face a challenge」「When you build new challenges for yourself」なども同じようなニュアンスが伝えます。
「 overcome them, that is when you grow」ここでは「them」はチャレンジのことを参考しています。