What kind of thing could I possibly do to make you angry?
どちらも「私が何をしたら怒る？」という言い方です。
1) What could I do to make you angry?
What could I do ...? で「どうしたらいいの？」「私に何ができるの？」
2) What kind of thing could I possibly do to make you angry?
What kind of thing could I possibly do ...? で「一体どんなことができるだろう？」
make you angry で「あなたを怒らせる」
ご参考になれば幸いです！
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