1 a man dressed as a woman
『女装をしている男性』を『女性のような格好をしている男性』と訳してみました。
dressは、『着る、着飾る』という意味の動詞です。dress upと言うこともできます。
as a womanで、『女性のように』という意味です。
2 a man disguised as a woman
動詞disguiseは、『変装させる、隠す』という意味です。
よって、a man disguised as a womanで、『女性のように変装した男性』という意味になります。