「〜なさそう」は It doesn't seem .... と言います。
「楽しい」をつけると It doesn't seem fun になります。
何が楽しくなさそうを言うと fun のあとにつけます。動詞を不定詞 (to X) 又は 動名詞 (X + ~ing) にします。
「あの人と話すの」= 不定詞の形 --> to talk to that person
「あの人と話すの」＝動名詞の形 --> talking to that person
どっちかの英訳を選ぶと、こう言う文章を作ります。
It doesn't seem fun to talk to that person.
It doesn't seem fun talking to that person.
おっしゃられている文脈では、
It doesn't seem fun to talk with that person.
のように適切だと思います(*^_^*)
あとは、
「楽しくなさそう」は、一般に
It doesn't sound like fun.
のように表現すると良い文脈が多いです。
例えば、
誰かの計画を聞いて、「その計画は楽しくなさそう」のように言う場合、
It doesn't sound like fun.
のように言います。
以上です。
少しでも参考になれば幸いです(*^_^*)
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