I'm not sure how or when to join in the conversation in our group talk.
I'm not comfortable cutting in on the conversation during our group chat.
1) I'm not sure how or when to join in the conversation in our group talk.
「グループトークの時にいつどうやって会話に参加していいかわかりません。」
ここでは「上手く遮る」と言う代わりに、「会話に入る」という意味の join in the conversation を使って表現しています。
how or when で「いつどうやって」
in our group talk「グループトークで」
2) I'm not comfortable cutting in on the conversation during our group chat.
「グループチャットの時、会話を遮るのが容易にできない。」
I'm not comfortable ...ing で「〜するのが容易でない」
cut in on the conversation で「会話を遮る」
during our group chat で「グループチャットの間・グループチャットの時」
ご参考になれば幸いです!