最初の例は「もし自分がもっと上手く説明できたなら」と「explained」を使い「説明」と表現してます。ここに「better」を付け足し「より上手く、より良く」と言い表してます。
二番目の例は「自分がもっと詳細に/具体的に話せたら」になります。ここは「with more detail」で「より詳細に/具体的に」と表現してます。
I wish I could have explained it better during the lesson.
・I wish I could have explained it better during the lesson.
「レッスンの時、もっと上手く説明できたら良かったのですが」
explain it better(より上手く説明する)を使った表現です。
・I wish I could have spoken better.
「もっと上手く話せたら良かったのに」
speak better(より上手に話す)を使うことで、「話したかったけれど言葉がうまく出てこなかった」というニュアンスが伝わります。