このような格好をした人は「Rough look」をしていると言えます。
「Rough」とは、小汚いと言う意味です。
また、すごく汚い人(例えば乞食など)も、「Rough」と言います。
例文:
- Homeless people sleep rough on the streets of Ueno(上野の歩道でホームレスの人たちは寝ます)
質問者様の言いたいことを英語で表現してみました:
The way he has a stubble, his clumpy clothes, the way he drags his trouser cuffs along the floor...I love his rough look!