沢山悩んだ末、私はaを選びました。って英語でなんて言うの？

色々な言い方ができると思いますが、
一つには、
After a lot of consideration「たくさん熟考した後で」と表現できると思います(^^)

rack (one's) brain (over something)は、「苦しめる」「拷問する」「引き伸ばす」などの意味をもつrackという動詞と、「脳みそ」を意味するbrainといった名詞を組み合わせてできたイディオムです。後ろに「～の上」「～を越えて」を意味するoverという前置詞を入れると、「（なにかについて）頭をひねる」「（なにかについて）「（なにかについて）脳みそをしぼる」「（なにかについて）一所懸命考える」などの意味になります。

I was racking my brain over what to buy for my boyfriend's birthday all week.
私は一週間、彼氏の誕生日に何を買えばいいかずっと考えていた。

pickは、「選ぶ」「洗濯する」といった意味です。
大体同じ意味をもつchooseよりカジュアルでくだけた会話でよく使います。

There are so many delicious looking cakes in this restaurant that I don't know which to pick.
このレストランは、美味しそうに見えるデザートがいっぱいあって、どれを選べばいいかわからない。