Ride on the waves でも良いですが、「Ride the waves」の方が自然に聞こえます。
使い分け方の基準は。。。。。特に無いです。
これはサーフィンの話だと思いますが、一般的にカジュアルな表現を使うのがサーファーだと思います。「Ride on the waves」だと必要以上に長くなるので、「Ride the waves」が良いと思います。
また、「Ride the wave」はサーフィン以外にも、ビジネスなどでも使うシーンがあります。
日本人が言う「波乗る」の直訳です。
例文：
- I managed to ride the Abenomics wave and increase the value of my portfolio （アベノミクスに波乗って、僕のポートフォリオの価値を上げることができました）
表現的にはどちらでも可能です。
面白い表現として、
ride onと表現する時、depened onと同じように使用することがあります。
His success will ride on how hard he will work in the future.
His success will depend on how hard he will work in the future.
彼の成功は将来彼がどのくらい一生懸命に頑張るかによります。
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