Does he/she ever learn a lesson from his/her failure?
He/She never learns.:彼、彼女懲りないね!
"learn"はここでは学ぶ、という意味。
つまり人生の教訓を得ることをしないというニュアンスですね。
もう少し丁寧に表現するとこうなります。
Does he/she ever learn a lesson from his/her failure?
彼、彼女失敗から学ぶってことをしないのかしら?!
ちょっと呆れモードも入った感じで疑問にしてみました。