with your own wordsで、『あなた自身の言葉で』という意味になります。
まず、前置詞withを用いることがポイントです。
withには、『○○とともに、○○と一緒に、○○を伴って』という付随の意味があります。
よって、『言葉で(言葉とともに)』と表現したいときにピッタリの前置詞です。
そして、『言葉』はwordでオッケーです。
この場合は、一語ではないので、複数形のwordsとするのが良いかと思います。
『言葉で伝えるのがいいよ。』は、以下の英訳でいかがでしょうか。
I think it is better to tell with your own words.
You should tell with your own words.
「～（言語）で」という場合は前置詞"in"を取るのが一般的です。例えば「～を日本語で説明する」という場合は"explain ~ in Japanese"となるのと同じ規則です。それを応用させて「自分の言葉で」という場合は上記のような表現になるのが自然です。また"own"を入れることでより、「自分自身の言葉、言語で」と強調することができます。
ちなみに、質問の例文を英語にしてみると以下のようになります。
例）I think you should tell him that you have feelings for him in your own words
[in words of your own].
（あなたなりの言葉で彼のことが気になることを伝えた方がいいんじゃないかな）
・I think ~ ～だと思う。～かな。
（英語で「思う」の"think"は、相手に対して控えめに自分の意見（相手に反対したり、逆に反対される可能性のある意見なども含む）を提示する際に使われることが多いです）
・have feelings for ~ ~が好きである。気になっている。
日本 
