I learned to swim by almost drowning too many times
Fake it 'till you make it
一番目は直訳で意味は伝わると思いますが二番目の方がよく使われています。まず一番目「I learned to swim by almost drowning too many times」(何回かかろうじて溺れないことを重ねてきて、水泳を学びました)です。皮肉的・ダークユーモア的に聞こえます。
水泳に限らなくて使われる語句は「Fake it 'till you make it」です。意味は「成功するまで真似する」です。Fakeは「ペテン師」や「偽物」というニュアンスがありますのでこの表現は空気を読んでお使いしましょう。