仮定法過去完了がぴったりですよ！
最初のは「早くやめておけば勝ったのに！」と過去の出来事について、実際には起こらなかったことを言っています。
二つ目も同じですが、「勝ってた時にやめればよかった！」ですね。
仮定法過去は今現在の事実に反することを言う場合ですので、例えば
「もっとお金があればやるのに」という場合、
"If I had more money, I would continue gambling."
ご質問の場合は過去に起こったことについて仮定、想像して言うのでその場合は仮定法過去完了になります。
主語がないから、以上のフレーズはとても口語です。気持ちを表現するために、
「should have」をネイティブが実際に発音するように「shoulda」にしました。
前者はよく使うフレーズです。
Hey Tom, you should quit while the going is good!
トム、勝ってるうちにやめとけば！
後者はより直訳です。
I shoulda stopped when I was winning!
勝ってるうちに辞めとけばよかった！
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