よく言えば...、悪く言えば...って英語でなんて言うの？

英語で全く同じ意味の表現はないかもしれませんが、この三つは近いと思います。

例文：
- You could say he is kind, or you could say he is too soft-hearted.
- If you look at it positively, he is kind, but if you look at it negatively, he is too soft-hearted.
- On the one hand, he is kind, but on the other hand, he is too soft-hearted.

「A but B」のような、どちらかを強調する言い回しが英語っぽく聞こえるかと思います。
コンテクスト的に「trusting」が合っているかどうかは分かりませんが「彼って優しいけどさ、正直お人好し過ぎない？」というニュアンスを込めました。

最後に「, I think」を足したのは「って私は思うよ？」というニュアンスです。
「, you know?」という風にしても「〜じゃない？」という女子っぽさを出せるのもコツかと思います。
※ 女性の英語の特徴として語尾を上げる喋り方が多いです。