頭が上がらないには２通りの意味が考えられると思います。
一つはある人は何をやっても自分より上で、頭が上がらないという感じです。
これは be out of one's league の表現方法を使って下のように言えます。
ーShe is so much better at singing than I could ever be. She is totally out of my league.
「私がどんなに努力しても彼女みたいに歌えない。彼女には頭が上がらない。」
もう一つは、Naoさんの例文のように誰かによくしてもらって頭が上がらない、という場合。通常頭が上がらないという時には、こちらの場合が多い気がします。
ーHe has been such a big help to me. I feel so indebted to him.
「彼にはとてもよくしてもらっているから頭が上がらない。」
feel so indebted to 人。 indebted 「恩を受けている・非常に感謝している」という形容詞です。
ご参考まで！
頭が上がらないという日本語の表現は、直訳すると英語話者には理解しにくいかもしれません。英語で同様の感情を表現する一つの方法は「自分がその人に大いに負っている（またはその人のおかげで多くを得ている）」と言うことです。これによって、その人に対する敬意や感謝を表現します。
"I'm greatly indebted to that person."を直訳すると、それは「私はその人に大いに負っている」となります。これは、その人から受け取った恩恵や支援に対する深い感謝を示しています。
また、"I owe a lot to that person"という表現も同様の感情を伝えます。「私はその人に多くを負っている」という意味で、直接的にはお金の借り借主の関係を指すこともありますが、この文脈ではその人から得た恩恵や援助に感謝の意を示す一般的な表現として使われます。
どちらの表現も、相手への深い尊敬と感謝の感情を表現します。
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