ーYou should have asked me sooner.
「もっと早く言ってくれれば良かったのに。」
直訳すると「あなたは私にもっと早く頼むべきだった。」になります。
この文の後ろに
I wouldn't have minded giving you a hand.
「手を貸すことを厭わなかったのに。」
手伝うのいやに思わなかったよ、喜んで手伝ったよ、というニュアンスです。
他の言い方
I would have been happy to give you a hand earlier if you had just asked.
「言ってくれれば喜んで手伝ったのに。」
give one a hand で「手伝う、手を貸す」
ご参考まで！
If you had told me earlier, I could have helped you.
Should have+過去分詞＝「～すべきだった/～すればよかった」
You should have told me earlier.
「もっと早く言ってくれればよかったのに」
If A had+～過去分詞, B could have+…..過去分詞
「もしAが～していたならば、Bは…することが出来ていただろう」
If you had told me earlier, I could have helped you.
「もし、もっと早く言ってくれていなたらなば、手伝うことができたのに」
ご参考まで
カナダ 
日本 
