寝不足などで頭があまり働かなかった経験の有無を相手に聞きたいです
どちらも経験を聞いているので Have you (ever) + 過去分詞 ...? を使ってあげると良いです。
ーHave you had times when your head didn't work very well?
「頭がうまく働かなかった時(経験)がありますか?」
Have you had times when ....? 「〜した時がありますか?」という聞き方。
ーHave you ever felt like your brain wasn't working the way it should?
「脳が機能していないと感じたことがありますか?」
Have you ever felt ...? で「〜と感じたことがありますか?」という聞き方。
head(頭)の代わりに brain(脳)を使っても言えます。
ご参考まで!
「頭が働かない」は英語ではほぼ同じですが、「頭」(head)ではなく、「脳」(brain)を使います(My brain isn't working)。あるいは、「brain fart」(頭が一瞬働かないという状態)というとても砕けている表現も通じます。
ボキャブラリー
頭が働かない my brain isn't working
うまく well, good, skillfully
経験 experience