指導するは「guide」となりますがこちらは主に"案内する、導く"と言う意味で使われますね。もちろん"指導する、教え導く"と言う意味でも使えますが分かりやすくするのなら代わりに「instruct」や「teach」で"教える、教授する"と表現するのも可能かと。
例
・As a tutor I found it difficult to guide my student's studies(家庭教師として生徒の勉強を指導するのは難しく感じた)
When I was working as a home-tutor, I felt it difficult to coach my students.
指導という言葉は日本語としても色々な意味合いを持ちますが、今回の「生徒への指導」であれば「coach」や「teach」が適切です。
When I was working as a home-tutor, I felt it difficult to coach my students.
「〜をしていた時」というか過去の話をする際は「When」から文章を始め、後半にその結果を話をします。