The person I was talking to understood what I was trying to say
こんにちは。
ご質問ありがとうございます。
言いたいことが相手に伝わるのは一番大事ですね。
こんな言い方でいかがでしょうか？
That moment, when the person I was talking to actually understood what I was trying to say, was the first time I was glad to be learning English. - 自分が言いたい事が実際に相手に伝わったあの時に初めて英語を勉強していてよかったと思った。
よろしくお願いします。
make人+過去分詞＝「人を～してもらう」
make myself understood＝「自分を理解してもらう」
pay off＝「（努力などが）効果を生む、報われる」
When I was able to make myself understood in English, I thought that my study paid off.
「私の英語を理解してもらうことができた時、勉強してきたことが報われたと思った」
ご参考まで
ロシア連邦 
日本 
