後ろから目隠しをして。
guessは「推測する」という意味の動詞です。
誰だか推測してみなさい、というのが直訳ですね。
Guess what. ねえ、ちょっと聞いてよ。
こちらもよく使います。
「何だか当ててみて(推測してみて)」と言う意味で、これから話す内容が何かわかる?
面白い話があるのよ、聞いてよ、というニュアンスです。
回答したアンカーのサイト
Yumi’s English Boot Camp
「だーれだー?」と言うときに「誰」の「だ」を伸ばしているので、英語で言うときにも「Who」を伸ばします。
「だーれだー?」→「Whooooo is it?」
「I wonder whoooo it is?」というのは、「だーれかなぁ?」という表現です。
回答したアンカーのサイト
Aitem-English
誰でしょう?
Guess what?
なんだと思う?/なんでしょう?
「何があったと思う?」のように会話の導入にも使われることもしばしば。