I can't believe our winter holidays are over. What a bummer!
It's too bad our winter break is finished and we're back at school.
ーI can't believe our winter holidays are over. What a bummer!
「冬休みが終わったなんて信じられない。がっかり！」
「冬休み」は winter holidays と言えます。
What a bummer! は「なんて残念なんだろう！「がっかりだよ！」というニュアンスです。
ーIt's too bad our winter break is finished and we're back at school.
「冬休みが終わってまた学校なんてがっかりだよ。」
It's too bad .. で「…で残念・がっかり」という言い方です。
「冬休み」は winter break とも言えます。
ご参考まで！
シンプルで子供にも自然なのは
"I'm sad that winter break is over."
です。
・sad → がっかり、寂しい（子供が先生に言うのにちょうどいい柔らかさ）
・winter break / winter vacation → 冬休み
・is over → 終わった
「楽しい冬休み」というニュアンスをしっかり入れるなら
"I’m a little disappointed that my fun winter vacation is over."
カナダ 
アメリカ合衆国 
