いろいろなシチュエーションが考えられるので、一概には言えませんが、
Um..... は言い淀んでいる時や場を持たせるために使います。ア〜ムと発音し、何かを言おうとしているが言葉が出てこないなどの状況でよく出てきます。「なんつーか」に限らず、状況によって色々な訳し方がされると思います。
Well, も同様に前後の言葉や状況によって様々に訳せます。場を切り替えたい時などは特に多いと思います。
説明が難しいので、いくつかの例文から雰囲気を汲み取ってもらえればと思います。
Tell me who did this! これ誰がやったのよ、言いなさい！
Um....yes...I did. あ〜、はい…私がやりました…
Um....hey, do you want to go out with me next week?
あーその、なんつーかさ....来週俺とどっか行かない？
What should I wear to the party next week? 来週のパーティ何着て行こうかな？
Well, about that....the party got canceled. あぁそのことなんだけど…パーティ中止になったんだよ。
Isn't he so handsome? 彼、すごくかっこよくない？
Um...well....yes. あ〜なんつーか…そうだね。（実はそう思っていない）
日本 
