回答
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Haven't worked since retiring
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My father hasn't worked since he reached his retirement age and left his job
最初の例文は"退職してから働いてない"となります。こちらの例では「retiring」で"退職した"と表し"~から働いてない"は「haven't worked since」となります。「since」は"~から、~以来"となります。
次の例文は"父は定年で退職してから働いていません"となります。"定年"は「retirement age」になります。こちらの例では「left his job」で"退職、職を去る"と表現しています。