どれだけ詳細に書いたほうがいいですか？って英語でなんて言うの？

"どれだけ詳細に書いたほうがいいですか？"は「how descriptive should I be?」や「is a rough outline alright or would you like the details?」と表現できますね。

最初の「how descriptive should I be?」は"どれほど記述的にすべきですか？"となりますね。こちらの例では「descriptive」で"記述的"と表しています。

次の例は表現を変え「あらましでいいですか？詳細は必要ですか？」と問う形になります。こちらの例では「outline」で"あらまし"、「details」で"詳細"と言い指してます。