is a rough outline alright or would you like the details?
"どれだけ詳細に書いたほうがいいですか?"は「how descriptive should I be?」や「is a rough outline alright or would you like the details?」と表現できますね。
最初の「how descriptive should I be?」は"どれほど記述的にすべきですか?"となりますね。こちらの例では「descriptive」で"記述的"と表しています。
次の例は表現を変え「あらましでいいですか?詳細は必要ですか?」と問う形になります。こちらの例では「outline」で"あらまし"、「details」で"詳細"と言い指してます。